Diazometano

composto chimico

Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46)), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.

Diazometano
Nome IUPAC
diazometano
Nomi alternativi
azimetilene
diazirina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2N2
Massa molecolare (u)42,04
Aspettogas giallo
Numero CAS334-88-3
Numero EINECS206-382-7
PubChem9550
SMILES
C=[N+]=[N-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,45
Temperatura di fusione−145 °C
Temperatura di ebollizione−23 °C
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione100 °C (373 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H350
Consigli P---[1]
Preparazione del diazometano in laboratorio

Struttura

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Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:

CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-

Sintesi

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Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.

Reazioni

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In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.

Preparazione di metil-esteri

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RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:

1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N
2. Reazione di Sn2, dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:
RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2

Addizione di carbene agli alcheni

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CH2=CH2 + CH2--N+≡N  → CH2--CH2 
                        \   /
                         CH2

Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.

  1. ^ scheda del diazometano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.

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